Scendendo una breve rampa di scale dal locale della falegnameria si accede alla cantina, un ambiente suggestivo con copertura a mattoni e volte a crociera che testimoniano la vetustà dei luoghi. La peculiarità delle cantine, soprattutto quelle di una volta quando non esistevano climatizzatori artificiali, era quella di essere calde d'inverno e fresche d'estate, soltanto così il vino poteva compiere il suo ciclo di "maturazione" e poteva essere conservato nel modo più appropriato. Quando l'economia era prevalentemente legata alla coltivazione delle terre, in queste zone della Toscana, la vendemmia assumeva il ruolo di protagonista della vita contadina: lavoratori della terra, proprietari delle fattorie, parenti ed amici, tutti partecipavano alla raccolta dell'uva, un vero e proprio rito a coronamento di un duro anno di lavoro. Quei chicchi maturi di un colore rosso rubino erano il risultato delle capacità e dell'intuizione del contadino che aveva saputo preparare i vigneti e difendere il raccolto da funghi e parassiti. Prima che la rivoluzione tecnologica modificasse in modo profondo le tecniche agricole, l'uva raccolta veniva "spremuta" a mano nell'ammostatoio, sostituito in tempi più recenti dalla sgremolatrice. In questa stanza è conservata anche un'antica diraspatrice in legno. Le vinacce rimaste nel tino venivano pressate con il torchio per estrarre il liquido residuo.
Il vino veniva versato in grandi botti e vi venivano aggiunti il mosto e la vinaccia selezionata prima della vendemmia. Quello che per il mondo classico era il "nettare di Bacco" rappresentava una buona fonte di reddito per il mezzadro ed è quindi comprensibile la cura con la quale venivano seguite le varie fasi di lavorazione prima di arrivare al prodotto finale. Una volta "governato" il vino con l'aggiunta di mosto e vinaccia, le botti venivano sigillate ed il tappo veniva "murato" per evitare che la pressione interna potesse farlo saltare. Il vino veniva fatto riposare per alcuni mesi e quindi travasato, soltanto quando la luna era in una particolare posizione, in damigiane e successivamente nei caratteristici fiaschi impagliati. A questo proposito si notino le due belle infiascatrici automatiche conservate nella sala.
Per il trasporto di grandi quantità di prodotto si ricorreva ai barili che potevano essere di varie dimensioni.
Un capitolo a parte deve essere riservato all'antica tecnica di produzione del vinsanto, un vino dolce e liquoroso una volta utilizzato nelle grandi occasioni per accogliere un ospite di riguardo o accompagnare un dolce a fine pasto.
Una delle principali caratteristiche di quello che oggi viene definito in modo riduttivo "vino da dessert" è il profumo unico e penetrante che ricorda vagamente l'odore del legno bruciato misto agli odori dei frutti secchi del bacino mediterraneo. Per la produzione del vinsanto, che avviene mediante l'utilizzo di uva selezionata ed appassita, è richiesta una lunga e laboriosa lavorazione: ogni famiglia contadina utilizzava una particolare tecnica, tramandata di padre in figlio, con risultati diversi anche nell'ambito della solita area geografica. Agli ospiti era tradizione offrire il Vinsanto, come genuina espressione di ospitalità: il dono di un prodotto frutto dell'attività familiare, ottenuto con ricette antiche e custodite con un misto di orgoglio e gelosia. Ricordiamo che è il vinsanto, il vino usato nella messa. In questa sala sono conservati alcuni strumenti tipici per la produzione del vinsanto: dalle "cole di tela", utilizzate per filtrare il mosto, ai caratelli, dove il vinsanto veniva messo ad invecchiare come minimo per due anni. Per tutto questo tempo il caratello veniva conservato in zone alte della casa, soffitte o simili, dove la temperatura era più calda... un altro segreto per ottenere del buon vinsanto.